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Démissionnaire de son poste à London Records, Bettina Richards souhaite créer un label en phase avec les attentes des artistes. Avec un capital de 35 000 dollars et inspirée par d’autres pionniers de la musique alternative comme Touch and Go, Sub Pop, et Dischord, elle fonde en 92 à New-York, le label Thrill Jockey. Un nom qui vient de celui d’une bande de délinquants d’un film de série B.  Les premières années, elle gère le label depuis son appartement de Manhattan, tout en travaillant chez un disquaire alternatif du New-Jersey. Afin de se rapprocher de Touch and Go et de son réseau d’artistes, le label déménage à Chicago en 1995. Les taxes et les loyers y sont moins onéreux qu’à New-York et le label profite de la scène locale underground très active. Bettina Richards trouve un emploi de barmaid qui lui permettra de diriger le label sans se rémunérer pendant plusieurs années. Elle dirigera Thrill Jockey seule jusqu’en 1997.  Le deuxième album de Freakwater devient le premier succès commercial de Thrill Jock